第二次，逼人喝酒，痛失徐州。

張飛特別饞酒，所以自以為天下所有人都同自己一樣喜歡痛飲。為了顯示平易近人，與民同樂，還經(jīng)常逼著手下人跟他一起豪飲。

沒想到，遇見天生不飲酒的曹豹，張飛脾氣上來非逼著人喝，曹豹推辭并求其看在呂布的面上放過他，哪知張飛素來痛恨呂布，一聽到曹豹搬出呂布，火冒三丈并親自杖打曹豹。

如此縱酒任性的結果，就是曹豹和呂布里應外合襲擊了徐州，趕走了張飛。這酒喝的，把偌大的徐州城和大哥劉備的囑托轉眼間就丟了。這個損失比鞭打督郵，不知道要多幾十倍？

第三次，縱酒忘形，身首異處。

隨著年齡增長，職務提升，責任變大，尤其是屢次受教訓后，按理說張飛應當在酒的問題上有所收斂，事實也的確如此。但是，二哥關羽的死，使張飛心智錯亂、精神恍惚，最終縱酒忘形導致張飛悲慘結局。

為給關羽報仇，劉備即將起兵前，交代他準備白衣，掛孝出征，報仇血恨。部下范疆、張達解釋3天內(nèi)難以籌措70萬大軍的白衣時，張飛正是因悲傷而縱酒過度之際，而痛打了他們50鞭，還說到時“辦不齊，殺！”

說完張飛自己不省人事，但是2人被打得遍體鱗傷，渾身是血，最后商量，與其被他殺，不如我們?nèi)⑺∮谑?，酩酊大醉躺在床上的一代猛將張飛，睜著雙眼的頭顱被兩個無名之輩切了下來。